1999年12月20日澳门回归至今，共经历了5任行政长官。
何厚铧：1999.12-2009.12在任
何厚铧，男，汉族，1955年3月生，广东番禺人，毕业于加拿大约克大学。
澳门回归前曾任大丰银行总经理、澳门银行公会主席、澳门中华总商会副会长、澳门立法会副主席、澳门基本法咨询委员会副主任委员。
1999年12月，就任澳门特别行政区第一任行政长官。
2004年12月，就任澳门特别行政区第二任行政长官，2009年12月任满。
崔世安：2009.12-2019.12在任
崔世安，男，1957年1月生，祖籍广东新会，毕业于俄克拉荷马州大学。
澳门回归前曾任第五届澳门立法会议员、青年委员会委员、环境委员会委员。
澳门回归后曾任社会文化司司长、第一届行政会委员。
2009年12月，就任澳门特别行政区第三任行政长官。
2014年12月，就任澳门特别行政区第四任行政长官，2019年12月任满。
贺一诚：2019.12-至今在任
贺一诚，男，汉族，1957年6月生，祖籍浙江义乌，毕业于浙江大学。
澳门回归后曾任第二届行政会委员、经济发展委员会委员、科学技术暨革新委员会委员、第四届立法会副主席、第五届立法会主席、第六届立法会主席。
2019年12月，就任就任澳门特别行政区第五任行政长官。